Jako młody architekt, absolwent Politechniki Poznańskiej, pracę zawodową rozpoczął w Miejskim Biurze Planowania Przestrzennego w Poznaniu na początku lat 80. ubiegłego stulecia. Początkowo pod okiem śp. znakomitego urbanisty Manfreda Pietza, a później jako kierownik zespołu uczestniczył w opracowywaniu planu zagospodarowania śródmieścia Poznania.
Następnie zdobywał wiedzę z dziedziny administracji architektoniczno-budowlanej w Urzędzie Wojewódzkim w Poznaniu. W tym czasie brał udział w kilku ważnych konkursach urbanistyczno- architektonicznych, m.in. w konkursie na zagospodarowanie dzielnicy mieszkaniowej Strzeszyn (wyróżnienie), czy zagospodarowanie dzielnic mieszkaniowych w otoczeniu Puszczy Zielonka (II nagroda).
Następnie powrócił do Urzędu Miasta Poznania na stanowisko zastępcy Architekta Miejskiego. Dzięki ponadprzeciętnej wiedzy z dziedziny gospodarki przestrzennej, doskonałej znajomości miasta i jego problemów oraz doświadczeniu (mimo młodego wieku) w administracji publicznej, został zauważony i doceniony przez Prezydenta Kaczmarka, który na początku lat 90. powierzył mu funkcję zastępcy prezydenta, którą sprawował do 1998 roku. Odpowiadał m.in. za sprawy planowania przestrzennego i miejskie inwestycje.
W tym czasie doprowadził do uchwalenia w 1994 r. nowatorskiego, jak na owe czasy, planu ogólnego zagospodarowania przestrzennego miasta Poznania, stworzył podwaliny dla nowego funkcjonowania gospodarki gruntami i planowania przestrzennego w Poznaniu.
Był także radnym miasta Poznania II kadencji. Jacek May był jednym ze współzałożycieli Fundacji Rozwoju Miasta Poznania.
W 1998 r rozstał się z poznańskim samorządem, pozostając aktywnym uczestnikiem rynku gospodarowania nieruchomościami w Poznaniu i poza nim. Był doceniany i lubiany nie tylko za wyjątkowe kompetencje, ale także za pogodę ducha i niezwykle cięte riposty.
