Jednocześnie, z okazji 20-lecia pierwszych wyborów samorządowych, odsłonięto również galerię portretów wybitnych prezydentów Poznania - Jarogniewa Drwęskiego, Cyryla Ratajskiego i Wojciecha Szczęsnego Kaczmarka, których decyzje i działania w sposób znaczący zaważyły na rozwoju miasta. 

Wojciech Szczęsny Kaczmarek, prezydent Poznania w latach 1990 - 1998, był jednym z najbardziej znanych samorządowców, współtwórcą i pierwszym prezesem reaktywowanego Związku Miasta Polskich. Przeprowadził Poznań przez najtrudniejszy okres budowy początków samorządności. Obraz prezydenta, o wymiarach 70 cm x 100 cm , namalowany został przez wybitnego portrecistę profesora poznańskiej Akademii Sztuk Pięknych , Jacka Strzeleckiego, techniką olejną w oparciu o zdjęcie Prezydenta z czasów sprawowania władzy. Oprawiony jest w dębową ramę ze złoceniami.

W galerii znajdują się również portrety prezydentów okresu międzywojennego Jarogniewa Drwęskiego oraz Cyryla Ratajskiego. Portret Jarogniewa Drwęskiego namalowany został przez poznańskiego artystę Pawła Łubowskiego, a portret Cyryla Ratajskiego również przez poznańskiego artystę Zachariasza Adamczaka. Oba są namalowane techniką "olej na płótnie", o tych samych wymiarach i oprawione w dębową ramę, tak jak portret Wojciecha Szczęsnego Kaczmarka.

Galeria portretów prezydentów Poznania prezentowana jest w korytarzu I piętra Urzędu Miasta Poznania przy placu Kolegiackim 17, w pobliżu gabinetów Prezydenta Poznania Przewodniczącego Rady Miasta Poznania oraz sal reprezentacyjnych. Są to miejsca wielu ważnych spotkań i okolicznościowych imprez, często z udziałem wybitnych gości.